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曾头市晁盖中了毒箭，神医安道全也回天无力，终于命丧黄泉。弥留之际，原本“已自言语不得”的晁盖忽然醒了过来“转头看着宋江”谆谆嘱咐道：“贤弟保重。若哪个捉得射死我的，便教他做梁山泊主！”这便是晁盖的“临终嘱咐”也是晁盖的惟一遗言。
晁盖这遗言好没道理。
晁盖这“梁山泊主”是怎么当上的？不是世袭的，不是选举的，也不是指定的，而是林冲火并了王伦，众人拥戴的。说白了，他这“第一把交椅”是林冲从王伦手里夺了来推让给他的。他现在坐不了啦，理应还给林冲和众人，由林冲和众人再作商量，岂可视为己有，私相授受？林冲火并王伦时曾骂王伦说：“这梁山泊便是你的？”当然不是。于是王伦便只好掉脑袋，而晁盖也才得以当寨主。那么，梁山泊不是王伦的，便是晁盖的么？显然也不是。梁山泊根本就不属于哪一个人。既不是他王伦的，也不是你晁盖的。王伦活着尚且不能独霸，你晁盖人都快死了，岂能再管谁当家谁做主？
晁盖这遗言也好生蹊跷。
照理说，晁盖升天，宋江升职，是顺理成章的事。宋江原本就是“二把手”一人之下众人之上，地位威望均无人可比。所以晁盖一死，吴用、林冲等人便不管什么遗嘱不遗嘱，全都跑来找宋江“请哥哥为山寨之主”他们的理由有两条。一是“四海之内，皆闻哥哥大名”；二是“若哥哥不坐时，谁人敢当此位”其实，还应该加上一条，那就是自从宋江上山以来，梁山的事务，实际上一直是宋江在主持，晁盖不过只是名义上的寨主。因此，晁盖死后，由宋江继位，不但天经地义，而且大得人心。
然而晁盖却偏偏不想让宋江当寨主。如果他想让宋江当寨主，根本就不必立什么遗嘱，这寨主之位，自然就是宋江的；而以宋江武艺之稀松平常和根本不可能直接上阵交手厮杀，又岂能捉得史文恭？显然，晁盖这一遗言，已经几乎是公开暗示不肯让位于宋江了。
这就奇怪。因为晁盖一向视宋江为“生死之交”而且宋江上山之初，晁盖就打算要让位的。晁盖说：“当初若不是贤弟担那血海般干系，救得我等七人性命上山，如何有今日之众？你正是山寨之恩主。你不坐，谁坐？”以晁盖之为人实在和仗义，说这话不大可能是虚情假意。只是因为宋江的坚持不就，这才形成梁山领导核心晁盖第一宋江第二的基本格局。何况宋江不肯坐第一把交椅的理由，是晁盖年长。宋江说：“论年齿，兄长也大十岁，宋江若坐了，岂不自羞？”现在这个问题没有了，正该那“山寨之恩主”来坐主位，怎么会半路里杀出个“临终嘱咐”来呢？
这不能简单地解释为晁盖自私，一心只顾报那“一箭之仇”把个人的恩怨看得比山寨的成败兴衰何去何从还重。作为梁山领袖，晁盖其实一直在思考后一个问题，而且越想，就越是对宋江不放心。因为他越来越意识到，宋江在梁山上的人缘威望早已远远超过了他，而宋江对梁山前途的看法和自己又并不一样。
晁盖其实是一个没有多少势力、能力，也没有多少心眼的人。他在江湖上声望远不如宋江，哥们也没有宋江那么多。晁盖去世时，梁山头领凡八十九人，属于“晁盖圈子”的不足十人，也就是最初跟随他上山的几个再加上林冲。至于杜迁、宋万、朱贵，人微言轻，无足轻重，本人的心态也是无可无不可，顶多只能算作中间力量。其余先后上山的，便基本上是“宋江团队”：破清风寨后，花荣、秦明、燕顺、王英一拨九个；劫法场后，戴宗、李逵、张顺、李俊一拨十一个。这些都是宋江的“心腹弟兄”以后三打祝家庄，大破连环马，三山聚义打青州，一拨一拨的人马上山，不是宋江的门徒（如孔明、孔亮），便是宋江的故交（如武松、柴进），不是为宋江所收（如呼延灼），便是专奔宋江而来（如段景住）。这些人上山后，自然多半只认得宋江，不大认得晁盖。比如鲁智深在少华山上要拉史进等人上梁山，便说“俺们如今不在二龙山了，投托梁山泊宋公明大寨入伙”；被华州贺太守捉住，也说“我死倒不打紧，洒家的哥哥宋公明得知，下山来时，你这颗驴头趁早儿都砍了送去”在他们嘴里眼里，梁山泊早就是“宋公明哥哥”的了，没晁盖什么事。
宋江不但人多，而且关系铁，过得硬。花荣、李逵，是能和宋江一起去死的；武松、鲁智深、史进、燕青，还有那个“拼命三郎”石秀，都是些“水里火里不回头”而且“该出手时就出手”的汉子。这些人在梁山上，敢说敢骂，敢作敢为，说一不二，举足轻重。正是靠着他们的拥护，宋江上山不久，就成了事实上的梁山之主。
相反，晁盖的圈子既小，又很松散。公孙胜是个“闲散的人”不去管他；白胜无足轻重，也不去管他。吴用是晁盖的老弟兄，又是和晁盖一起上山的，却在宋江上山之后很快倒向了宋江。每次晁盖和宋江发生分歧，吴用都站在宋江一边，帮宋江说话。刘唐也是晁盖旧部，和晁盖一起出生入死，按说应该坚决执行“天王遗嘱”的，然而却在关键时刻“丧失立场”成了“保宋派”还要提供“理论根据”道是“我们起初七个上山，那时便有让哥哥（指宋江）为尊之意”似乎只有宋江当寨主，才真正是天王遗志，让捉得史文恭者为首，反倒违背了晁盖意愿。林冲的态度也很暧昧。晁盖在位时，他倒是愿意帮晁盖做些事情（比如攻打曾头市，便是林冲相随），但晁盖死后，领头请宋江就寨主之位的，却也是林冲。可以肯定，如果宋江和晁盖发生冲突，林冲多半会守中立。算来算去，和晁盖最铁的，也就是阮家三雄。可惜他们人太少，又常年在山下水寨，成不了什么气候。如此看来，晁盖其实很孤立。
晁盖是什么时候感到这种孤立的？不大清楚。但曾头市事件肯定是一个总爆发。梁山泊要打曾头市，起因在于一匹“照夜玉狮子马”这匹马是段景住盗来献给宋江的。晁盖是山寨之主，段景住要以此马作为晋身之阶，上山入伙，理应献给晁盖才是，怎么却要“献与宋公明哥哥”呢？任晁盖再大度，心里也不能不起疑。事实上，这种事情出得多了。早在宋江将上山未上山时，就有欧鹏等四筹好汉前来相见，道是“只闻山东及时雨宋公明大名，想杀也不能够见面”这话当着晁盖的面就这么说。好在大家“义气深重”又都是来救宋江的，也就不会介意。可是，后面上山的人，也都说是冲着宋江来的。李逵、武松、鲁智深等人就更是喊得厉害，口口声声“江湖上只闻及时雨大名”这就不能不让晁盖有了想法。我相信，晁盖即便再愚钝，也不会感觉不到，梁山好汉们对他的态度是客气多于敬重，对宋江却是实实在在的又敬又爱。
与此同时，晁盖也一定感觉到宋江是在一步一步有意无意地架空他。自宋江上山，梁山泊的大半个家，便都是宋江当了。但有疑问，都是宋江拿主意；但有征战，也都是宋江领兵下山。每到这时，众头领的态度，不是一片响应：“哥哥所言极是”；便是一片踊跃：“愿随哥哥前往”晁盖有什么决定，总是被委婉地驳回；想要领兵下山，也总被客气地劝阻。“哥哥是山寨之主，不可轻动”宋江总是这么说。结果，宋江的功劳越来越大，人马越来越多，威望也越来越高。这就不能不让晁盖心里有点那个。再说，晁盖也弄不明白，他这个“山寨之主”究竟是统帅全局的领袖，还是摆看的花瓶？究竟要什么样的事，才该他出面、出手、做主，才不是“轻动”？晁盖心里，真是想不明白，好没意思。所以这一回，晁盖决计不听宋江那一套，死活要带兵下山去。不但“宋江苦谏不听”而且“晁盖忿怒”这“忿怒”二字值得玩味。忿怒什么呢？显然不仅仅是因为曾头市。
想当时晁盖一定有一种紧迫感。他对宋江说：“你且休阻我，遮莫怎地要去走一遭！”同时晁盖一定也有一种孤独感。以往宋江下山时，只要说一声：“小可情愿请几位弟兄同走一遭”厅上厅下便会一齐都道：“愿效犬马之劳，跟随同去”就连打一个小小的芒砀山，吴用和公孙胜都要左右辅佐。这一回，却似乎没什么人自告奋勇，得晁盖自己点将。吴用和公孙胜都留下陪伴宋江。打先锋和当军师，全靠“梁山初结义”时的弟兄林冲一人。这就几乎注定了晁盖要失败。而紧迫、孤独导致的狂躁、冒进，则是晁盖失败的直接原因。
晁盖战死疆场，自然不失英雄本色，但也同时说明他确实不具备领袖资质，甚至缺少大将风度。凡为人主、为将帅者，必须能忍人所不能忍，为人所不能为。像晁盖这样沉不住气，怎么行呢？
其实，晁盖不如宋江之处甚多。他既无远虑，亦无近谋，而且往往意气用事。比如杨雄、石秀两个来投奔梁山，晁盖却要砍他们的脑袋，原因只在于“这厮两个，把梁山泊好汉的名目去偷鸡吃，因此连累我等受辱”结果遭到众人反对，人情也让宋江做了。这岂非考虑欠妥？再说了，既然已经答应他两个入伙，就该唯才是举，好生安顿，晁盖却叫他们坐在杨林之下。想那杨林不过地煞星之十五，杨雄、石秀却在天罡星之列，武艺本事相去何远？可知晁盖实在没有识人之力用人之量，也实在不够资格当领袖。
难怪晁盖这领袖当得有点窝囊了。最窝囊的是，他明明看出了宋江有投降的意思，自己也很不赞成投降，却又无可奈何。因为投降对不对、好不好先不说，好歹也是一个纲领一条路线，晁盖却什么纲领路线都没有。他的上山，原本就稀里糊涂；上山以后，又得过且过。依照他的想法，既不必像李逵嚷嚷的那样“杀去东京，夺了鸟位”（他自知无此能耐），也不要像宋江琢磨的那样，招安投降，谋个一官半职（他明白那并非出路），最好就这么混着，当一天强盗打一天劫。只要弟兄们日日在一处厮混，有肉吃，有酒喝，就不赖。当然，晁盖并不蠢。他也心知肚明，清楚这终非长久之计，可惜又拿不出更好的办法，只好过一天算一天，或者寄希望于来人。在他看来，有本事捉得史文恭者，一定有勇有谋。有勇，就不会投降；有谋，就能找到出路。
这当然是个办法，可惜行不通。因为那捉得史文恭者，如果是山寨中人，岂肯颠覆宋江的领袖地位；如果是山寨外人，又怎么颠覆得了？显然，不管是谁捉得史文恭，也仍得让宋江去坐那头把交椅。所以，晁盖的如意算盘，几乎注定要落空。