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5月29日，会议进入实质性阶段。
揭开会议主题的，是弗吉尼亚代表爱德蒙伦道夫。这并不奇怪，因为这次会议原本就是弗吉尼亚倡议召开的。弗吉尼亚是北美第一个英属殖民地，建立于1607年。1776年6月29日，即独立宣言发表前三天，弗吉尼亚通过了自己的宪法，并依法成立了自己的政府，是较早成为“主权、独立、自由之邦”的殖民地之一。在当时美国的13个邦当中，弗吉尼亚是历史最久、人口最多的一个（土地面积则居第二），在美利坚合众国从无到有的过程中，一直起着举足轻重的作用，其他12个邦也习惯于凡事都由弗吉尼亚人牵头。第一届“大陆会议”选举的主席佩顿伦道夫，第二届“大陆会议”选举的总司令乔治华盛顿和独立宣言起草委员会主席托马斯杰斐逊都是弗吉尼亚人。在第二届“大陆会议”上提出著名“3项建议”的理查德亨利李，也是弗吉尼亚人。理查德亨利李的3项建议是：一、起草宣言，宣布独立；二、起草条例，建立邦联；三、委派代表，联合法国、西班牙共同对付英国。可见美国的独立和建国，弗吉尼亚人功不可没。不过有趣的是，牵头联合13个北美殖民地的是弗吉尼亚，后来领导分裂联邦的也是弗吉尼亚，而1861年南北战争中的南军总司令罗伯特爱德华李，便正是理查德亨利李的孙子。顺便说一句，后来在弗吉尼亚讨论批准联邦宪法的大会上，这位理查德亨利李也是反对派领袖之一。
爱德蒙伦道夫则是第一届“大陆会议”主席佩顿伦道夫的侄子。他作为弗吉尼亚行政长官率团参加制宪会议时，年方34岁，可谓风华正茂。他也是一个“帅哥”身材高大，相貌英俊，声音洪亮，极具人格魅力。事实上弗吉尼亚代表团也是人数众多（仅次于宾夕法尼亚），阵容强大（均为一时之选）。而且，7人之中，除乔治韦思提前离会，约翰布莱尔从不发言，詹姆斯麦克朗插不上手外，其余4人在制宪和建国的过程中都作用极大。乔治华盛顿就不用说了。36岁的詹姆斯麦迪逊是“美国宪法之父”62岁的乔治梅森则是“权利法案之父”没有麦迪逊，美国宪法难诞生；没有梅森，美国宪法不完善。正是麦迪逊和梅森的“窝里斗”（一位弗吉尼亚代表反对另一位弗吉尼亚代表），宪法才达到了一个理想的状态──人民对政府既授权，又限政。至于爱德蒙伦道夫，他在制宪会议上扮演的角色颇具戏剧性。揭开会议主题，最早提出制宪方案的是他，最后拒绝在宪法草案上签字的也是他（另外两个是梅森和格里）。不过伦道夫虽然拒绝在宪法草案上签字，后来却又在代表大会上给予反对派领袖帕特里克亨利当头一棒，促成了宪法在弗吉尼亚的批准。
好了，现在我们知道，宾夕法尼亚和弗吉尼亚这两个代表团各有“四大天王”宾夕法尼亚这边有本杰明富兰克林。余则罗伯特莫里斯、詹姆斯威尔逊、古文诺莫里斯。弗吉尼亚这边有乔治华盛顿。余则詹姆斯麦迪逊、乔治梅森、爱德蒙伦道夫。宾夕法尼亚代表团8人，在独立宣言上签字的就有4人（本杰明富兰克林，罗伯特莫里斯，詹姆斯威尔逊，乔治克莱默），后来又贡献了1位最高法院大法官（詹姆斯威尔逊）。弗吉尼亚代表团7人，在独立宣言上签字的只有1人（乔治韦思），但后来贡献了两位总统（乔治华盛顿和詹姆斯麦迪逊），爱德蒙伦道夫则担任了第一任联邦检察总长。两个代表团的分量可谓旗鼓相当。
弗吉尼亚代表团人数多，阵容强，来得早（5月25日前全部到齐），因为他们是会议的发起人。1786年9月，在一次有5个邦代表出席的协调会上，麦迪逊和纽约的汉密尔顿就提出过建议，倡议召开修订邦联条例的会议。同年10月16日，弗吉尼亚参众两院召开联席会议，通过了发起这次会议的提案，邦联议会则在次年（1787年）2月21日做出相应决议。所以弗吉尼亚人是有心于此，有备而来。由他们的代表团团长爱德蒙伦道夫首先提出其实是麦迪逊起草的修约方案，那是理所当然。他们是始作俑者嘛！
不过弗吉尼亚倡议召开的这次会议却并不好开。因为这次会议既没有名分（或者说并非名正言顺），又没有经费，还不知道究竟有没有前途。不错，邦联议会是有决议，各邦对代表团也有授权。但谁也没有说要他们制定宪法。想想也是。制宪，照理说应该是邦联议会的事。邦联议会和各邦议会的意思，也只是觉得邦联条例确实有些问题，因此同意13个邦都派出代表，坐在一起议一议，看看有什么办法没有。显然，所谓“制宪会议”原本只是个“研讨会”难怪会议纪律那么差了。有的迟到，有的早退，还有人出出进进，一会儿来一会儿不来。
代表们自己也信心不足疑神疑鬼。5月28日，会议刚刚开始，马萨诸塞代表鲁弗斯金就提出，反对将每一项表决的结果都记录在案。因为会议过程中改变观点是常有的事，一旦这些证据公之于众，会议就会显得矛盾百出。弗吉尼亚代表梅森附议。他认为这些记录留在会上，会妨碍已被说服的代表改变观点；公布出去，又会授人以柄，被反对派加以利用。南卡罗来纳代表巴特勒想得更周到，提议禁止代表随意对外公布会议内容。最后大会通过决议：未经许可，会议当中的任何发言都不得付印，不得发表，不得传播。
于是，在1787年那个闷热的夏天，代表们便只好穿着呢绒燕尾服，衣冠楚楚地坐在门窗紧闭的屋子里开秘密会议。这说明什么呢？说明几乎人人都不愿意外面知道自己在会上说了些什么。而且，他们既对会外的人信不过，也对会内的人不放心。因此，借用尹宣先生（他是麦迪逊辩论：美国制宪会议记录一书译者）的话说，他们“宁可汗流浃背，唯恐隔墙有耳”具有“伟大历史意义”的制宪会议，竟然开得神秘兮兮，甚至鬼鬼祟祟。
代表们的担心不是没有道理的。果然，弗吉尼亚的方案一提出，反对和怀疑的意见就冒了出来。因为谁都看得出，麦迪逊、伦道夫他们的方案，名义上是要修订邦联条例，实际上是要用他们另外拟定的联邦条例（其实就是联邦宪法）取代原来的邦联条例，用按照新条例组建的新政府取代原来的邦联议会，将13个主权独立的邦及其联合体改造为“一个主权，一部宪法，一个政府”的统一的国家。也就是说，他们要制宪和建国。
这当然是开不得玩笑的事，大家也都有些无从下手的感觉。想事周到的南卡罗来纳代表巴特勒却敏感地意识到，弗吉尼亚方案虽然千头万绪，核心和前提则只有一个，那就是要建立由立法、行政和司法部门组成的“全国最高政府”（nationalsupremegovernment）。这其实也是制宪会议的初衷。这一点如果通不过，其他也就免谈。因此他提议，首先讨论这个问题。至于他自己，原本是反对集权的，因此也不赞成扩大邦联议会的权力。但弗吉尼亚方案既然主张“三权分立”把权力分割到不同部门，他也就乐观其成。
和这位巴特勒先生来自同一个邦（南卡罗来纳）的两位平克尼代表却有疑问。30岁的查尔斯平克尼先生很想弄明白，伦道夫先生的意思是不是要完全废除各邦政府；41岁的科兹沃斯平克尼将军则怀疑，本次会议究竟有没有权力撇开邦联条例另起炉灶。后一个问题一时无人应答，伦道夫对前一个问题的回答也很含糊其辞。他说他的发言不过抛砖引玉，具体的主张希望大家讨论。反倒是宾夕法尼亚的古文诺莫里斯作了解释。古文诺莫里斯说“全国最高政府”就是具有完整和强制性运作功能的机构，而不是仅仅出于良好愿望的契约性结盟。他认为，在所有的政治实体中，都必须有一个最高权力，而且也只能有一个。因此，在美利坚合众国，最高权力应该掌握在全国政府而不是各邦政府手中。这一席发言意义重大，因为它确立了合众国主权的独立性和崇高性原则。
乔治梅森（宾夕法尼亚）赞成这个意见，康涅狄格的罗杰谢尔曼反对，特拉华代表里德则提出一个通融办法，把“全国最高政府”改为“更为有效的政府”可见大家都对邦联议会的软弱不满，又对未来的那个政府心存疑虑。可惜里德先生的提议没有被通过。因为什么叫“更为有效的”实在是说不清楚。于是，由南卡罗来纳的巴特勒提议，会议进行表决并通过决议：应该建立一个由最高立法、行政和司法部门组成的全国政府。
这是制宪会议做出的第一个政治决议，会议也因此而迈出了坚实的一步。应该承认，这一步迈得还是蛮踏实的。因为在场的8个邦有6个赞成，纽约代表团赞成反对各半（汉密尔顿赞成，罗伯特雅茨反对），只有康涅狄格投了反对票。5月30日这天，康涅狄格代表团只有两位代表──老革命罗杰谢尔曼和政治家奥立维艾尔斯沃斯（他们的第三位代表威廉萨缪尔约翰逊要到6月2日才来）。这说明谢尔曼和艾尔斯沃斯都投了反对票。我强调这一点，是因为这两位先生在制宪会议上的作用极其重要，因此提请读者予以注意。
不过，古文诺莫里斯提出的“联邦主权独立性和崇高性原则”虽然得到了支持，但这个原则如何通过具体的政府设计来体现，大家心里还是没有数。因此，等到代表们逐一讨论伦道夫方案的具体条款时，这才发现，原来表面一致的背后是巨大的分歧。而且，分歧之大，可谓南辕北辙。或者说，猴吃麻花──满拧。