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曹氏、夏侯氏都是沛国谯县（安徽省亳州市）的大族。但是曹氏自曹腾以来门第兴盛多在朝廷和郡县做大官。由于曹腾深受大将军梁冀汉桓帝信任养子曹嵩做过太尉；弟弟曹褒官至颍川太守曹褒儿子曹炽官至侍中、长水校尉；另一个堂侄曹鼎官至尚书令。
反观夏侯氏虽然家大业大但毕竟祖上没人做过官只算得一方土著地主不列宦籍（官员单独列在其他户口册上）。
为了求得势力的展夏侯氏逐渐向曹氏靠拢。曹氏虽然是依靠曹腾当宦官迹但是在士大夫中口碑不错在家乡也不骄横。因此夏侯氏开始向曹氏靠拢夏侯惇和夏侯渊这两个同族兄弟（夏侯渊为夏侯惇族弟则他们至少不是同一个祖父）都看中了在士大夫口中颇有声誉的曹操。
当时曹操辞职在家夏侯惇、夏侯渊与曹操相交。曹操曾违法夏侯渊代替曹操入狱曹操积极营救救出了夏侯渊。从此两家的关系越亲密了夏侯渊还娶了曹操的姨子为妻二人成了连襟。
曹操在陈留起兵夏侯惇、夏侯渊率先来投。曹操当时行（即临时代理）奋武将军以夏侯惇为司马夏侯渊为别部司马。而两个堂弟曹仁和曹洪（曹操、曹仁和曹洪互为堂兄弟）也只是别部司马而已。
曹操在汴水战败又是夏侯惇陪着他一起到扬州募兵。后曹操为兖州牧立即任命已经升为折冲校尉的夏侯惇兼任自己先前担任的东郡太守征徐州时又以夏侯惇为负责兖州的留守军事倚任之重可见一斑。吕布袭击鄄城因为曹操的家属在鄄城夏侯惇立即轻军前往救援击退吕布以至于吕布乘机袭取了濮阳的夏侯惇辎重。
夏侯惇不擅长军事刘备被吕布攻击曹操派他去救援他不但没有打赢还被射瞎了一只眼睛。因此曹操在迎汉献帝都许以后以夏侯惇为陈留、济阴太守加建武将军封高阳乡侯。夏侯惇对于这个工作倒很拿手兴修水利率军屯田度过了大旱和蝗虫肆虐的自然灾害。曹操对此很满意又让他以建武将军兼任河南尹。曹操平定河北夏侯惇负责后勤保障。北方平定后迁夏侯惇为伏波将军并且授予便宜行事不拘科制的权力。曹操并把自己的女儿嫁给了夏侯惇的次子夏侯茂这样曹操与夏侯惇成了儿女亲家地位更有保障了。由于夏侯惇在后勤工作中干得非常出色曹操不断增加他的封邑户数建安十二年（公元2o7年）达二千五百户。建安二十年（公元215年）曹操东征孙权。还师以夏侯惇董督二十六军（即总管随从东征的二十六位将军的部队）。建安二十四年（公元219年）曹操救援荆州驻军摩陂与夏侯惇出则同车卧则同席诸将无人可比。曹丕继魏王之位拜夏侯惇为大将军。由于夏侯茂和大舅子曹丕关系很好所以夏侯惇一族兴盛了一段时间才逐渐衰落下去。
相对于族兄夏侯敦而言夏侯渊是一位非常出色的军事将领擅长打运动战所以当时军中流传着一句话“典军校尉夏侯渊三日五百六日一千。”夏侯渊参加过曹操指挥的历次战役并且经常受委派到各地平定叛乱。最出色的一次战役是攻打韩遂的兴固之战韩遂的部下多为氐族和羌族十分精锐。夏侯渊长途奔袭袭击了韩遂的后方韩遂来救又当机立断以疲劳而且不占质量、数量优势的军队一举击败了韩遂韩遂从此一败涂地坐待夷灭。又消灭了割据河西长大三十多年的宋建。凉州各族的族长酋长看到夏侯渊都心惊胆战。曹操平定汉中以后又以夏侯渊镇守汉中在与刘备的汉中争夺战中战死。夏侯渊的长子夏侯衡娶曹操堂侄女为妻也和曹氏有姻亲关系。
夏侯渊是夏侯惇的族弟年轻时曾为曹操替罪坐牢后被曹操营救。
19o年曹操在陈留起兵夏侯渊先后任别部司马、骑都尉后来又升为陈留太守、颍川太守。
2oo年夏侯渊被任为督军校尉参加官渡之战获胜后受命掌管兖、豫、徐州军粮当时曹军粮少夏侯渊及时运粮保障了供给军威得以复振。
2o6年昌豨再次起兵反叛曹操派于禁前去攻打不能攻克于是又派夏侯渊前去。二人合力击降其十余屯昌豨为于禁俘斩叛乱遂平。回军后夏侯渊被拜为典军校尉。不久济南、乐安黄巾军徐和、司马俱等部攻城掠地斩杀官吏。夏侯渊率泰山、齐、平原郡兵大破黄巾军斩杀徐和平定诸县并夺其军粮补充自己的部队。
2o9年夏侯渊行领军随曹操征孙权在赤壁之战中被孙刘联军击败曹操回军后派夏侯渊督诸将击破庐江叛将雷绪。后来夏侯渊又担任征西护军督徐晃等攻太原攻下二十余屯平定商曜之乱屠其城。
211年曹操派司隶校尉钟繇征讨张鲁派夏侯渊等率兵出河东与钟繇合兵。钟繇入关后关中诸将起疑以马、韩遂为的十部联军据守潼关抗曹。夏侯渊随曹操出征在渭南之战中击败马。夏侯渊又督朱灵平定隃糜、汧氐与曹操会师于安定击降杨秋。
212年曹操回邺城让夏侯渊行护军将军督朱灵、路招等镇守长安率军击降了南山贼刘雄进攻马、韩遂余党梁兴于鄠击破梁兴部队并杀掉梁兴。夏侯渊因功被封为博昌亭侯。同年马卷土重来包围凉州刺史韦康于冀城夏侯渊增援未到而韦康投降。当夏侯渊进军至距冀城2oo余里时马出城迎击夏侯渊军交战不利此时汧氐造反夏侯渊引军退回。同月冀城属吏杨阜起兵反马马兵败投奔张鲁。