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李敖之狂，有目共睹。夸口五十年来、五百年内包揽白话文写作前三名，是自傲；笑骂台岛各界名流，是傲人。这样的风格，自然引发争议。激赏者常常为他的连珠妙语拍案叫绝，厌恶者却觉得他大言不惭、哗众取宠。李敖对此倒不甚在乎，从年轻到年老，一贯的天马行空、口无遮拦。
李敖为何这般狂放？余英时先生有一段论述中国知识分子“徘优”传统的文字，借来观察李敖，别有风味：“西方徘优有讥刺的自由，不致受到惩罚。中国亦复如此徘优的滑稽传统对中国一部分知识分子也有影响中国史上特别有‘狂士’一型人物，大抵都和说老实话有关系‘狂’与‘优’有一个基本相同点即不以真面目示人也只有在这种假扮的情况下，说老实话的人才能为‘人主’所优容。”
说李敖带着“徘优型知识分子”的色彩，并非唐突大师。实际上李敖自己就写过优伶，对他们的机智诙谐还颇为赞许。自由主义香火在台湾按照胡适-殷海光-李敖的路线一脉相承，胡适稳健而明晰、殷海光雄辩而深刻，李敖兼二者之长，更具备狂放和玩笑的特质，产生了良好的社会批评效果，又适当地保护了自己。你看他冷嘲热讽一本正经的专制当局，嬉笑怒骂皆成文章，用戏谑笔锋横扫一副真理在握嘴脸的官僚。李敖出尽了那些卫道士般严肃的衙门的洋相，让读者在爽快的笑声里看穿官场百态，看清专制统治虚伪虚弱的本质，不复相信威权政府的骗术。他自己呢，尽管坐牢两次、上百本著作被查禁，却仍然神气活现地搏击风浪之中，斗志昂扬、老而弥坚，套用莫言的一篇小说题目，可谓“师傅越来越幽默”
当然，李敖只是用活了徘优式的斗争策略（或称“戏路”），本身决非优伶。因为李敖没有什么“人主”也没有奴性。李敖有的是大勇，所以敢于万马齐喑之际尖锐针砭时弊；李敖有的是大智，他对专制统治者的伎俩了如指掌，所以行走在钢丝之上还游刃有余。简言之，李敖是经济独立、人格独立、思想自由的知识分子；是上下腾挪、生龙活虎的社会批评家；也是将悲剧演绎成喜剧，给予痛苦中的人们快乐和希望的“表演艺术家”
李敖自称内心是孤独的，晚间经常陷入沉思，独自与上下古今相往来，但他的“老顽童”形象早就深入人心，已很难分得清是真狂还是假狂。其实也不必分清，既然是铁骨铮铮的“笑面虎”那么，佯狂何妨假成真呢？