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刘正夫，字德初，衢州西安人。未冠入太学，有声，与范致虚、吴材、江屿号“四俊”元丰八年，南省奏名在优选，而犯高鲁王讳，凡五人皆当黜。宣仁后曰：“外家私讳颁未久，不可以妨寒士。”命置末级。久之，为太学录、太常博士。母服阕，御史中丞石豫荐之，召赴阙，道除左司谏。
时方究蔡邸狱，正夫入对，徽宗语及之，徐引淮南“尺布、斗粟”之谣以对。帝感动，解散其狱，待蔡王如初。他日，谓正夫曰：“兄弟之间，人所难言，卿独能及此，后必为公辅。”又言：“元祐、绍圣所修神宗史，互有得失，当折中其说，传信万世。”遂诏刊定，而以起居舍人为编修官。不阅月，迁中书舍人，进给事中、礼部侍郎。
蔡京据相位，正夫欲附翼之，奏言：“近命官纂录绍述先志及施行政事，愿得陈力其间。”诏俾阅详焉。京罢，正夫又与郑居中阴援京。京憾刘逵次骨，而逵善正夫，京虽赖其助，亦恶之。因章綖铸钱狱辞及正夫，时使辽还，京讽有司追逮之。帝知其情，第贬两秩。京又出之成都，入辞，留为翰林学士。京愈不能平，谋中以事。作春宴乐语，有“紫宸朝罢衮衣闲”之句，京党张康国密白帝曰：“衮衣岂可闲？”竟改龙图阁直学士、知河南府。
召为工部尚书，拜右丞，进中书侍郎。太学诸生习乐成，京欲官之。正夫曰：“朝廷长育人材，规为时用，而使与伶官齿，策名以是，得无为士子羞乎？”东封仪物已具，正夫请间，力陈不可，帝皆为之止，益喜其不与京同。
政和六年，擢拜特进、少宰。才半岁，属疾，三上章告老，除安化军节度使、开府仪同三司致仕。病小愈，丐东归，诏肩舆至内殿，长子皂民掖入坐。从容及燕云事，曰：“臣起书生，军旅之事未之学，然两朝信誓之久，四海生灵之众，愿深留圣思。”明日，徙节安静军，起充中太一宫使，封康国公。将行，赐之诗及砚笔、图画、药饵、香茶之属甚厚。正夫献诗谢，帝又属和以荣其归。至盱眙，病亟，命子弟作遗牍，自书“留神根本，深戒持盈”八字，遂卒，年五十六。赠太保，谥文宪，再赠太傅。
正夫由博士入都，驯致宰相，能迎时上下，持禄养权。性吝啬，惟恐不足于财。晚年，筑第杭州万松岭，以建阁奉御书为名，悉取其旁军营民舍，议者讥之。帝眷念不衰，以阜民为兵部侍郎；少子阜民，徽猷阁待制。