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大家都知道戴笠一生两个特点，一是爱车，二是爱女人。杜月笙对女人的偏爱丝毫不逊于戴，搞女人也是高手。
杜月笙在上海法租界新开河和陆家嘴两处码头打下流氓割据势力后，在短短的几年时间里，变成腰缠万贯的大流氓。在流氓帮中已出人头地。他的外祖母在世时，虽曾给他娶过表妹为妻室，谁知这个表妹不安于家，和他的堂侄杜小宝发生了不正当的关系。他为了报这个仇恨，砍断了杜小宝的大腿，把其妻和小孩子就搁置一旁。
杜月笙平生豪赌好色，只要是他钟情的女人，非设法弄到手不可。
在20世纪30年代初期，京剧坤伶孟小冬来上海演出，就被他软硬兼施，霸占到手里。
当时上海有个规矩，凡是各地前来上海演出的红伶，不论是男伶还是女伶，首先要和演出戏院里的按目们联系，并在他们的陪同下，到有钱有势的官宦富商人家登门拜谒。所谓“官宦富商”就是官僚、大商人、大流氓和各大报馆主笔等。否则，不但要给你的技艺抹黑，而且还要弄得你寸步难移。除了拜谒大亨，还要和演出戏院的按目们搞好关系。演出之前，先要摆上两桌丰盛的酒筵，邀请他们吃个酒醉饭饱。然后，他们就会把你演出头三天的戏票送到各“大亨”府上，保你演出时戏院的花楼和正厅座无虚席，满堂全红。
京剧演员孟小冬这次来上海演出，是跟梅兰芳一块来的。梅兰芳这次是应共舞台戏院之邀来上海演出的。他没请共舞台的按目们吃拉场酒，这些按目自然也不会陪同他去拜谒各“大亨”更不会给他们送戏票。旧社会极为重“面子”尤其这些流氓“大亨”宁愿倾家荡产，也不愿失去面子。这些“大亨”们眼看按目们不送票来，当然谁也不亲自来买票。各大报馆的主笔们说梅兰芳竟敢摆出“初生之犊不惧虎”的架势来，就放下红笔杆，握起黑笔头，轻轻一抹，在梅兰芳的脸上抹个黑痣。结果，头三天精彩的打炮戏，在上海竟然悄无声息，卖座廖廖无几，来自四面八方的抨击，也伴随而至。
梅兰芳演出还不到十天，黄金荣就借营业不佳为理由，强迫梅兰芳解除演出合约，并且拒付他的包银。黄金荣手下的虾兵蟹将们更是助纣为虐，帮虎作恶，向梅兰芳无故寻衅，百般刁难，杜月笙还要梅兰芳从下榻的中南饭店迁出去。
一天晚上，黄金荣和杜月笙谈起梅兰芳的困境时，黄金荣对杜月笙说道：“月笙，你如今还没有妻室，我也常在为你打算。这次跟梅兰芳来的女伶孟小冬，我看她品貌既美，举止潇洒，行动大方，而且戏艺又佳，这是一个难得的佳妹，不如将她设法讨了进来，纳为妾室。将来你开个戏院，她既给你为妻，又可给你唱戏挣钱，同管事务，这种一举三得的美事，你要趁他们走投无路的机会，设法及早下手，不怕她不入你的手掌之中。”杜月笙听了黄金荣的一席教唆话，顿时动了强占孟小冬的恶念。
梅兰芳这时的处境十分困难，正想典当行头，返回北京，杜月笙就请黄金荣的老婆林桂生出面，把孟小冬叫到林家宅里，先向孟小冬交了底，并对她说道：“你若嫁给他为妻，强似登台唱戏好得多呢！他如今还没有正式妻子，新的住宅正在兴建，将来开戏院，你可做戏院的老板娘。保证你能过一生的美满生活，不然的话，你要回北方去，恐怕也很困难，你要再思再想。”
孟小冬听了林桂生的一席软硬兼施的话，又看到杜月笙长相倒也生得不差，心中正在犹豫。与此同时，杜月笙暗使金钱打通了孟小冬身边的老妈子的关节，在老妈子和林桂生的撮合下，孟小冬也打听到杜月笙真的没有正式妻室，于是就跟随了杜月笙。孟小冬就这样做了杜月笙的老婆，结束了登台唱戏的生涯。
酒醒时，生米已成熟饭
杜月笙迁进法租界新宅不到两年，又逢他30岁生辰。杜月笙在庆祝30岁生日时，又施展卑鄙手段，强占了曾经红极一时的女伶姚玉兰。
姚玉兰曾数度随同她姐姐姚玉芙来上海演出。当时姚玉兰24岁，姚玉芙长她4岁。姚玉兰生得明眸皓齿，楚楚动人，可说是色艺俱佳。姚玉芙与孟小冬原系同门姐妹，一向情投意合。自孟小冬跟随杜月笙后，姚玉芙姐妹俩每来上海演出，首先要登门去拜访孟小冬，孟小冬每次总要备筵款待他们。姚玉兰此时尚未出嫁。当孟小冬宴请姚氏姐妹时，杜月笙以姐夫的身份陪同叙宴。杜月笙看到姚玉兰的容貌生得妩媚动人，性情又温柔，一对明眸儿顾盼自若，举止又落落大方，并得悉她还待字闺中，于是就存有歹意。
杜月笙嫌孟小冬没有生养一男半女，便想把姚玉兰娶进来作小妾。
他把内心事向孟小冬说明，孟小冬知道杜月笙一旦决定，就非要达到目的不可，如果从中阻挠，反而对自己不利，不如顺水推舟做个好人，也不失自己的地位。孟小冬向姚玉芙提及此事，姚玉芙表示同意，但却遭到姚玉兰的拒绝。
杜月笙得悉姚玉兰拒绝了自己的要求，便于生日这天，特请姚氏姐妹赴宴，并请她们演出堂会节目。姚玉兰虽然拒绝了杜月笙的婚事，但是不能拒绝堂会演出，杜月笙和姚玉芙事先作了精心安排，让她饰演龙凤呈祥中的孙尚香。上台之前，姚玉芙已把一克多重的钻戒套在她的手指上，崭新的行头也放在她的身边。及到上得台来，只见她嗓宽喉润，韵音悠扬，再配上那套崭新的戏装，真是别具光彩，博得全场阵阵掌声，经久不息。堂会戏演罢，已过午夜一时，贺客们纷纷散去后，杜宅内厅特备一席丰美的酒筵，祝贺演出成功。席间觥筹交错，杯传觥飞，纵情畅饮，只把个姚玉兰灌得烂醉如泥。姚玉芙急忙把她扶入预先设置的卧室安睡。待到姚玉兰一觉醒来，睁开眼看时，枕边同睡的不是别人，原来却是杜月笙。此时木已成舟，生米已煮成熟饭了。